現代新女性家慧（李綺虹飾）負笈美國學習建築多年、事業有成，並與其下屬男友阿華（趙文瑄飾）交往四年、即將論及婚嫁。一日，家慧受了父親所託，從美返港、要幫父親陪伴他幼年時的奶媽歡姑（歸亞蕾飾）回廣東順德探視一位親友。一開始兩人相處並不愉快，但就在返鄉的旅程上彼此之間卻也不斷磨合、成為好友。不久，在家慧得知男友已另結新歡時，精神一度幾近崩潰，而歡姑在開導她的過程中，也娓娓道出自己深藏心底幾十年的往事……。

四零年代的廣東順德，對於想要擺脫婚姻桎梏的女性來說，「自梳」衍然蔚為風尚。意歡（楊采妮飾）的父親由於欠了地主一屁股債，打算將意歡賣給老爺當小妾。意歡不從，欲藉由自梳儀式宣誓守貞；然而，地主的家僕闖入自梳女們所待的姑婆屋、想強行帶她走，卻剛巧被路過的好心人、杏花樓的紅牌歌女玉環（劉嘉玲飾）所救，幫助意歡開啟了她獨立而守真的自梳女生活。一日，意歡在織布廠中得知玉環是廠主陳耀宗（董瑋飾）的新歡，並與她結為手帕之交。然而不幸地，玉環被丈夫耀宗當作談洽生意的籌碼、淪為軍閥手中的玩物，一氣之下，玉環離開陳家並被意歡收留在姑婆屋中。

某日，意歡與初戀情人旺成（錢嘉樂飾）相遇，當晚兩人情不自禁、意歡也就此暗結珠胎。隔日當她回到姑婆屋時，對玉環洩漏了秘密；而玉環也突如其來對她傾吐長久以來的情愫、卻被震驚的意歡拒絕，玉環為此搬離姑婆屋。而正當意歡打算與旺成私奔南洋時，旺成卻以沒有另外的謀生能力為由回絕。傷心欲絕的意歡竟然自行打胎、昏倒在浴間，幸好及時被姐妹們與玉環送到醫院急救。自此，她終於能了解玉環對她不離不棄的情意；兩人拋開過去、相依為命、攜手迎向新的未來。

本以為寧靜的生活能持續下去，然而，一切卻隨著日本侵略的逼近產生巨變。就在大家準備搭船逃離廣州時，耀宗出現了，還拿著兩張船票要求玉環與他一起逃往美國，而意歡卻不願遠走他鄉，使得玉環左右為難。最終，在日軍空襲廣州的當晚，意歡與玉環在逃難的人群中失了散……。

故事拉回現實，聽完了歡姑的開導，家慧能否度過情關？有情人能否終成眷屬呢？而歡姑最終能找到尋覓了五十年的摯愛嗎？