六十年代的香港，被喻為受著中西文化衝激的動盪年代，當時經濟騰飛，貧富懸殊，在繁華背後。黑道橫行。有人巧取豪奪，有人混水摸魚，更有人無所事事，丁貴妹便是黑幫二世祖中的表表者，多年來未曾沾手江湖爭鬥，更懶理外面腥風血雨，只顧吃喝玩樂，風花說月，但好景不常，適逢叔父蝦叔年事已高，而僅有的精力亦花在娶妾身上，根本無力再料理黑幫業務，故將生意推到丁貴妹身上，妹人到中年始從頭學起，拉夫上陣，黑幫二世祖搖身一變為舞廳及麻雀館老闆。

在大吹一夫一妻制度的風氣下，生性風流的妹卻一於少理，眼見舞廳美女如雲，一心以為近水樓台手到拿來，更夢想步叔父後塵，三妻四妾左擁右抱，豈料身兼婦女會主席的老婆洛芙蓉眉精眼利，略施小計便順利安排由大陸來港的弟弟洛枸杞隨丈夫工作，既打理酒家與舞廳生意，更替妹處理球隊事宜，目的只為監視妹一舉一動慎防越軌，但蓉手上皇牌莫過於妹之高齡祖母李蘭，只因蘭生性剛烈，痛恨男人到處留情，更視一夫多妻為天地不容之事，稍有發現定必嚴打，令一向風流的妹吃盡苦頭，故妹視蘭猶如洪水猛獸又敬又怕不敢造次。

正當成年人忙於糾纏在複雜關係時，自幼受父母保護的丁明珠卻暗暗起革命，原來珠一次機緣巧合下，認識由外國回來的高威利，眼見利被襲，以為被壞人所害，故挺身保護，因而展開一段既浪漫又刺激的男女關係，珠更為利那非比尋常的經歷而著迷，暗生情愫，藉口以請補習老師為名招郎入舍，借妹之勢力暗中保護利。不過妹與蓉不知就裡，見珠受傷回來便以為有人對丁家不利，大為緊張。蓉知棉身手不凡，請棉為珠之保鑣，妹反對不果，蓉反而乘機叫棉給妹貼身保護， 以防妹再次風流。

自此棉猶如貼身膏藥對妹寸步不離， 妹不勝其煩加上屋契事件， 令二人不時針鋒相對彷如鬥氣冤家， 但因棉處處表現強悍， 不禁挑起妹征服之心， 誓要將棉收服， 另一方面， 棉亦透過珠口中得知妹非自己想像般胡作非為， 慢慢對妹改觀， 甚至有著不能言喻的好感， 在妹苦苦痴纏下， 未嘗真正戀愛的棉心如鹿撞， 不知如何是好！

正當妹、 蓉與棉的三角關係醞釀的同時， 珠與利卻在不知不覺間發生感情， 妹見珠對利有意， 頓起醋意， 更以己度人， 認為天下男人皆好色， 為免女兒被騙故扭盡六壬以試利為人， 但反而發現利一段神秘往事。

當蓉忙於籌辦婚禮時， 妹卻全力展開追求攻勢， 棉不敵妹苦苦痴纏向蓉求教， 蓉不知苦纏棉正是自己丈夫， 竟傾囊相授， 二人自此發展微妙的師徒關係， 但道高一尺， 魔高一丈， 妹最後仍將棉打動， 更發生關係… 。雖說米已成炊， 但棉自覺愧對蓉， 為不破壞人家幸褔， 本想悄然引退， 但妹苦苦痴纏要給棉名份， 揚言要納棉為妾。

與此同時， 利協助妹進行納妾計劃， 暗中大撈油水， 而自己亦可藉機風流， 利更提議妹奉旨去滾， 迫使蓉接受棉為妾， 但妹竟一滾忘形不能自拔，棉妒火中燒向妹大興問罪， 二人關係終告曝光， 蓉知悉後大為震怒， 二女雙雙與妹鬧翻， 妹齊人好夢頓成空。其後， 妹發現利乃騙財騙色之小混混， 本想向珠告發， 但卻給利先發制人， 反指妹大話連篇， 妹頓成眾矢之的， 雖惹蓉與棉討厭， 但二女仍各不相讓， 棉更要求名份嫁入妹門下， 而蓉亦不甘示弱， 再次與當年歌廳闊客來往， 藉此刺激丈夫回頭， 其次更向蝦叔告狀求主持公道， 蝦叔老馬有火， 指妹拋妻棄女罪無可恕， 男人可以風流但不能下流， 故下令全面封殺， 妹頓時一無所有， 無錢無面， 更無一技旁身， 黑幫二世祖隨即淪為落難中年，慘如過街老鼠， 妹為求溫飽， 只好委身去婦女會工作， 終令自問風流的妹反省過來， 人徹大悟。