阿佳 (陳家樂 飾) 與可怡 (衛詩雅 飾) 在一個婚禮上相識，兩人一拍即合，相愛五年，終於迎來最大的感情危機－「結婚」！女方視結婚為愛的證明；男方視結婚為愛的墳墓，二人在這議題上互有攻守，展開了一場男女之間深層次的角力！ 可怡的閨蜜 Jenny (談善言 飾) 與 Jessica (楊偲泳 飾) 出謀獻策，教她以鋼管舞及 Cosplay 之術，嘗試引誘阿佳進入圈套，務求在沒有安全措施之下一擊即中！一旦懷孕，婚事不就勢在必行？！阿佳眼見可怡對自己展開「逼婚計劃」，惟有在兄弟 灰熊 (朱栢康 飾) 與阿健 (岑珈其 飾) 的幫忙下積極迎戰，誓要堅守不婚底線！ 女方計謀被連番識破， Jessica 只好掏出殺著－春藥！得知消息的灰熊冒著生命危險通風報信，阿佳雖已有所防範，但還是百密一疏，中了可怡的圈套，渡過了極爽快的「無套一夜」！事後阿佳提心吊膽，最反對結婚的浪子阿健立即提出「事後大行動」— 務求在黃金三十六小時內，將事後避孕丸偷偷讓可怡服下！ 然而，阿佳冷靜過後，還是打消了念頭，但事情最終敗露。阿佳百口莫辯，可怡心灰意冷，決絕提出分手。回復單身的二人心境大不相同，可怡在姐妹的陪伴下走出陰霾，重新出發，將生活的重心放回自身，重拾 Working Holiday 的心願。 那邊廂阿佳自以為瀟灑，盡情享受單身的自由，但隨時間推移卻愈發空虛難耐，此時他才明白相比於面對婚姻，他更恐懼的，原來是永遠失去可怡！為追回即將飛往他國的女友，他當機立斷，誓要策劃一場「不日成婚」大行動！