唐伯虎與秋香的故事，早已膾炙人口。有關這位姑蘇才子的生平，以「三笑」追求秋香一段最為人津津樂道。加上唐伯虎家中八位貌美如花的妻妾，以及他與幾位好友祝枝山、周文賓、文徵明之間的有趣迭事，引人入勝。

明代才子唐寅（劉緯民飾），生性風流，除原配陸昭容（禤素霞飾）外，已納七妾，仍未滿足。唐與祝枝山（張錚飾）、周文賓（吳剛飾）、文徵明（關偉倫飾）是惺惺相惜的好友。元宵佳節，四人戲賭周扮女人應約外出，豈料弄巧成拙，周反娶得惡霸王老虎之妹秀英為妻，令唐寅又萌訪豔之意。

唐游靈隱寺，恰遇豔婢秋香（余安安飾），驚為天人，狂追不舍，後才知她是華太師府婢女。為接近秋香，唐隻身入華府為奴，後被調任華氏兄弟的書僮。唐才華出眾，深得華夫人歡心，但秋香仍不瞅不睬。後秋香在唐之表姐，即華二夫人證實唐之身份後才肯接受唐之愛意。

唐娶得秋香，決離華府，在途中遇到寧王（王偉飾）欲引為幕僚，不料竟因此而引致殺身之禍。