1997 年的南方小城裡，六個即將面臨高考的中學生，憧憬著各自的未來。董啾啾（張含韻飾），外表乖乖女、班花，內心卻有叛逆衝動；夏靜寒（冉旭飾），是他人眼中的古惑仔、女生心中的“憂鬱校草”，與羅凡（代旭飾）、大偉（李現飾）、小強（張政飾）等四人是最佳損友拍檔，在近高考時還在學校創下了許多可歌可泣的經典事蹟。因為一首歌曲以及一次意外，董啾啾與夏靜寒產生了交集，也令雙方各自的好友關係發生了天翻地覆的變化 。