該片改編自鐵凝的中篇小說《沒有鈕扣的紅襯衫》，講述了一個愛穿紅襯衫的個性女孩安然，在評選三好學生期間所發生的故事。

安然像個“假小子”，有人喜歡她，有人討厭她，在她身上體現著時代的印跡和未來的光輝。姐姐安靜理解這個16歲少女的心。安然上高中後，安靜給妹妹買了一件大紅襯衫，安然穿上神氣極了。

安靜的性格和妹妹不一樣，是個深沉柔弱的姑娘。姐妹二人感情篤深。安然最怕姐姐結婚。除了姐姐的婚事，安然還怕每學期末的評“三好”。連續三年評上三好學生的，考大學時可以得到照顧。安然聰明、刻苦、成績優良，熱情積極、關心同學，照理說要評上三好不成問題，而她卻感到沮喪，沒有信心。原因在於她曾得罪過班主任韋婉，並揭穿了班長祝文娟的虛偽。

姐姐安靜了解到妹妹的苦惱便去拜訪安然的班主任、她昔日的老同學韋婉。韋婉出於世俗的偏見和對安然的忌恨，片面地向安靜介紹了安然在班級中的種種“壞”表現，並特別強調，安然“現在打扮起來了，還穿了一件紅襯衫，這是一種跡象，要引起注意”。一場圍繞“評三好”引起的思想衝突由學校帶到家庭，打破了這個家庭的正常氣氛。對於姐姐的窺探、媽媽的責罵，安然自有主張。姐姐安靜是某文藝期刊的編輯，為使妹妹能評上“三好”，她違背自己的心願給韋婉送內部觀摩電影票，還刊發了韋婉那首極其蹩腳的“甩膀子詩”。

世故而淺薄的韋婉也心領神會地在“評三好”會上搞小動作，硬將她平素並不喜歡的安然評上了三好學生。儘管評上了三好學生，但安然並沒有逃脫一場污泥濁水鋪天蓋地而來的人身攻擊，連她身上那件紅襯衫也成了罪狀。她感到委屈，而當她得知姐姐安靜與韋老師在“評三好”背後所做的微妙“交易”時，她陷入更深的痛苦和思索之中。

生活並不等於冰棍、足球、迪斯科，生活也有猜忌、困惑和冷漠。米曉玲由於家境困難，不得不中途輟學，到商店去當營業員。沉默寡言的劉冬虎因父母分離，不得不告別自己的母校和同學，迎接他的還不知是什麼。善良正直的爸爸一輩子苦苦追求，卻畫了那麼多不被人賞識的畫。溫柔馴服的姐姐要嫁給一個身邊有孩子的男人，而平時極其開通豁達的爸爸卻暴跳如雷。姐姐最終還是走了。安然的好朋友米曉玲、劉冬虎也都含著眼淚走了。這就是生活，既很美，也很累。她，安然也要勇敢地去走，用自己的勇氣去拉開人生的序幕。