耀輝（霍正奇飾）與彩蘋（岳翎飾）是鄰居，也是青梅竹馬，在年少輕狂的日子裡兩人相互扶持，一點一滴的助長這段青澀的愛情。彩蘋為了籌母親的醫藥費在夜總會唱歌，也因此與宏霸集團的小開俊生（宋逸民飾）結識。俊生好意替彩蘋繳醫藥費，卻造成耀輝對彩蘋的誤會，也使俊生與愛他至深的妻子玉華（劉玉婷飾）的感情越來越疏遠。

耀輝到酒店澆愁時遇見被痞子下藥的怡君（陳明真飾），見義勇為的他，主動將她救出並照顧她一整晚，使怡君對耀輝鍾情，拜託耀輝載她到政義集團「民風商場」的記者會，且有意介紹父親劉政義（林在培飾）給耀輝認識，耀輝意外破壞了宏霸集團林進財（龐祥麟飾）派來暗殺政義的計畫，無意中捲入林進財、劉政義之間二十餘年的恩怨。

政義欣賞耀輝的魄力，也為了保護耀輝，請他到政義集團上班。雖然耀輝知道這外表光鮮體面的企業集團，實際乃是個不折不口的黑道勢力範圍，但也防不勝防，不自覺中陷入了黑道的世界。為了追求歌星夢，彩蘋也加入了政義集團。受到總經理文賢（黃膺勳飾）栽培的她，出了第一張唱片一炮而紅，行程被經紀人安排得間不容息，雖然與耀輝在同一間公司上班，但相處的時間變得越來越少。

為了「情義」，耀輝已被迫永遠無法回頭，更是為了「情義」，使耀輝、彩蘋漸行漸遠，形成陌路。這段黑色豪門恩怨，愛恨交織的情仇對決，將把這對苦命鴛鴦缾沉簪折。