續集將會延續《單身男女》的發展，古天樂飾演的張申然依然對高圓圓飾演的程子欣癡心一片，不過地球男花心本性難改，又與紅顔知己楊鴦鴦（楊千嬅飾）發生曖昧關係，但「空降」的帥哥程子建（周渝民飾）卻對鴦鴦頻繁發起猛攻……

即將和方啓宏（吳彥祖 飾）步入婚姻殿堂的程子欣（高圓圓飾）幸福滿滿，她偶遇最崇拜的股市女強人楊鴦鴦（楊千嬅飾），於是自我推薦加入了楊的公司。無巧不成書，張申然（古天樂飾）的公司剛好在鴦鴦公司的對面，兩人之前又因爲某次邂逅成爲男女朋友。性格大條豪爽的鴦鴦知道申然花心輕浮的行徑，卻只採取反向操作的措施，一心期望能成爲申然最後一個女人。子欣的哥哥程子建（周渝民飾）浪漫氣息濃郁，他偶遇失落中的鴦鴦，神奇的章魚「燈神」讓他們成爲好朋友，子建對鴦鴦的好感也與日俱增，而其浪漫痴情，亦令鴦鴦為之心動。申然恐怕「失愛悲劇」重演，欲和鴦鴦速定終身。終於迎來了申然的生日，誰知派對最終變成了大災難，混亂中的申然也驚訝地發現子欣就在不遠的地方。

程子欣再次在申然眼前出現，令他方寸大亂。因為看似花心豁達的申然，實則情傷不淺，這趟傷口多年來其實未癒合過……更意想不到是，方啟宏在這刻竟向未婚妻大方承諾，讓她再選一次。子建痴心鴦鴦、鴦鴦苦等申然、申然難忘子欣、子欣待嫁啟宏。五個男女，四段感情，最愛是誰？

從未熄滅的愛火再度點燃，三男兩女的愛情戰爭進入了白熱化的階段……